Winner Anacona s'est engagé avec un club guadeloupéen, le Team Madras Cycling. Le Colombien de 35 ans constitue donc un renfort de poids à moins de trois mois du Tour de Guadeloupe (2.2).

Depuis le début de saison, le vainqueur du Tour de San Juan 2019 s'illustre en VTT dans son pays. Depuis 2015, son destin était lié à celui de Nairo Quintana qu'il a suivi chez Movistar puis chez Arkéa-Samsic jusqu'au départ de ce dernier à la fin 2022 après sa disqualification du Tour de France pour usage de Tramadol. En 2023, il a couru sur la route pour l'équipe de niveau national, Colombia Potencia de la Vida.

Au Team Madras Cycling, Winner Anacona retrouvera Joann Ruffine, Julien Chane Foc, Pol Hervas, Raphaël Lautone et Axel Taillandier. Le club est 29e au classement par équipes du Challenge DV.